سرانجام پس از کش و قوس های زیاد پاری سن ژرمن به در خواست رئال مادرید برای بستن قرار داد با کارلو آنچلوتی پاسخ مثبت داد تا این مربی ایتالیایی جانشین ژوزه مورینیو در سانتیاگو برنابئو شود. رئال مادرید با پرداخت 5 میلیون یورو به پاری سن ژرمن او را جذب کرد. آنچلوتی با حقوق سالانه 7 میلیون یورو به رئال مادرید پیوست.وی در سال اول حضورش در رئال توانست کوپا دل ری و لیگ قهرمانان اروپا را کسب کند. این در حالی بود که رئال پس از 12 سال با مربیانی زیادی نتوانسته بود به فینال لیگ قهرمانان اروپا برسد. آنچلوتی همچنین پس از 25 سال توانست دو جام در یک فصل را برای رئال مادرید به ارمغان بیاورد. رئال تحت هدایت وی موفق شد در فینال کوپا دل ری بارسلونا رقیب سنتی خود را با حساب 2–1 شکست دهد و به قهرمانی برسد. در لیگ قهرمانان اروپا نیز رئال مادرید با زدن 41 گل (دومین رکورد گل تاریخ این بازی ها) در مجموع بازی ها قدرتمندانه قهرمان شد. رئال با هدایت آنچلوتی برای اولین بار در تاریخ موفق شد در خاک آلمان مقابل بایرن مونیخ و با نتیجه پرگل 4–0 (مجموع 5–0) بایرن مونیخ با هدایت گواردیولا را شکست دهد. در فینال نیز رئال موفق شد 4–1 اتلتیکو مادرید را شکست دهد و به این ترتیب آنچلوتی توانست دهمین جام قهرمانی در اروپا را برای رئالی ها به ارمغان بیاورد.